Emma (Anne Hathaway) e Dexter (Jim Sturgess) se conheceram na faculdade, em 15 de julho. Esta data serve de base para acompanhar a vida deles ao longo de 20 anos. Neste período Emma enfrenta dificuldades para ser bem sucedida na carreira, enquanto Dexter consegue sucesso fácil, tanto no trabalho quanto com as mulheres. A vida de ambos passa por várias outras pessoas, mas sempre está, de alguma forma, interligada.